Уитмена научили читать в квакерской школе в Бруклине, по так называемому «ланкастерскому методу» (по фамилии английского квакера Джозефа Ланкастера). Один учитель с несколькими помощниками вел уроки в классе, где было около сотни учеников, по десять за каждым столом. Самые младшие сидели в основании, чуть повыше старшие девочки, а над ними старшие мальчики. Один из учителей Уитмена говорил, что считал его «хорошим мальчиком, неуклюжим и немного медлительным, но в остальном ничем не примечательным». В дополнение к учебникам читал он и те книги, которые были у его отца, убежденного демократа, назвавшего своих трех сыновей в честь основателей Соединенных Штатов. Большую часть этих книг составляли политические трактаты Тома Пейна, социалиста Фрэнсиса Райта и французского философа XVIII века Константина-Франсуа, графа де Вольней, но были там и сборники стихов и несколько романов. Мать поэта была неграмотной, но, по словам самого Уитмена, «превосходная рассказчица», обладавшая, к тому же«выдающимися способностями к подражанию». В отцовской библиотеке Уитмен выучил буквы; как они звучат, он узнал из рассказов матери.
В одиннадцать лет Уитмен покинул школу и поступил на службу к адвокату Джеймсу Б. Кларку. Сын Кларка, Эдвард, полюбил умного мальчика и купил ему абонемент в библиотеку. Сам Уитмен впоследствии говорил об этом так: «…это значительнейшее событие моей жизни вплоть до сего дня». В библиотеке он взял и прочел «Сказки тысячи и одной ночи» — «до последнего тома», а также романы Вальтера Скотта и Джеймса Фенимора Купера. Еще через несколько лет, уже после того как ему исполнилось шестнадцать, он раздобыл «крепкий тысячестраничный томик… стихов Вальтера Скотта» и был совершенно поглощен им. «Позже, время от времени, летом и осенью, я часто уезжал, иногда на целую неделю, за город или на побережье Лонг-Айленда — там, обдуваемый всеми ветрами, я прочел Ветхий и Новый Заветы и упивался (возможно, с куда большим успехом, чем я мог бы ожидать в любой библиотеке или вообще в помещении ведь то, где именно ты читаешь, имеет огромное значение) Шекспиром, Оссианом, лучшими из доступных мне переводов Гомера, Эсхила, Софокла, древнегерманских Нибелунгов, стихами древних индийских поэтов и еще несколькими шедеврами, среди которых был, в частности, Данте. Читал я чаще всего, сидя на старом дереве». И Уитмен пишет: «С тех самых пор я не перестаю удивляться, почему эти могучие мастера не подавили меня. Возможно, именно потому, что читал я их, как уже говорилось, на лоне Природы, под солнцем, в то время как вокруг расстилались дивные дали или катились морские волны». Место чтения, по убеждению Уитмена, важно не только потому, что обеспечивает физическое окружение для текста, но и потому, что оно, сливаясь с местом на странице, обеспечивает некое герменевтическое качество, испытывая читателя объяснением.
Уитмен недолго продержался в адвокатской конторе; еще до конца года он стал учеником печатника в газете «Лонг-Айленд Патриот» и учился работать с ручным прессом в тесном подвале под присмотром редактора и единственного автора газеты. Там Уитмен познакомился с «чудесными тайнами разных букв и их частей коробка больших „Е“, коробочка для пробелов… коробка „а“, коробка „Т“ и все остальные» — орудия его труда.
С 1836 по 1838 год он работал сельским учителем в Норвиче, штат Нью-Йорк. Платили ему мало и нерегулярно, и, возможно, из-за того, что школьные инспектора были недовольны шумом на его уроках, Уитмену пришлось за два года сменить восемь школ. Да и вряд ли начальство могло быть удовлетворено его работой, поскольку он говорил своим ученикам, к примеру:
Ты уже не будешь брать все явления мира из вторых
или третьих рук,
Ты перестанешь смотреть глазами давно умерших
или питаться книжными призраками.
Или еще:
И тот докажет, что он усвоил мой стиль борьбы,
кто убьет своего учителя насмерть.
Овладев искусством печатания и обучения чтению, Уитмен обнаружил, что может объединить то и другое, став редактором газеты: сначала он возглавил «Лонг-Айлендер» в Хантингтоне, штат Нью-Йорк, а позднее «Бруклин Дейли Игл». Именно там он начал разрабатывать свою идею о демократическом обществе как об обществе «свободных читателей», не запятнанном фанатизмом и политическими объединениями, которому создатели текстов — поэт, печатник, учитель, журналист должны беззаветно служить. «Мы действительно страстно желаем поговорить о множестве вещей, — объяснял он в газетной передовице 1 июня 1846 года, — со всеми жителями Бруклина; и вовсе не желание заполучить ваши девять пенсов движет нами. Тут дело в какой-то странной симпатии (раньше вам не приходилось думать об этом), которую испытывает издатель газеты по отношению к своим читателям… Ежедневное наше воссоединение создает нечто вроде братства между издателями и читателями».
Примерно в это же время Уитмен познакомился с творчеством Маргарет Фуллер. Она была исключительной личностью: первый профессиональный литературный критик Соединенных Штатов, первая женщина — иностранный корреспондент, яростная феминистка, автор страстной брошюры «Женщина в девятнадцатом столетии». Эмерсон считал, что «все искусство, все свежие идеи и все благородство в Новой Англии… казалось каким-то образом связанным с ней, и наоборот». Натаниэль Готорн, с другой стороны, называл ее «великой обманщицей», а Оскар Уайльд заметил, что Венера дала ей «все, кроме красоты», а Афина «все, кроме мудрости». Фуллер, хотя и считала, что книги не заменяют реального жизненного опыта, видела в них «медиума, способного увидеть все человечество, ядро, вокруг которого могут быть собраны все знания, весь опыт, все идеалистическое и практическое в нашей природе». Уитмен с энтузиазмом откликнулся на ее идеи. Он писал: